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李世民东征高丽为何失败呢?
1、其中原因，在于高丽的作业抄得好！ 高丽受中原王朝影响极深，在南北朝时期，他吸收了南朝依托山河组织防御的经验。有样学样，根据自己的特点，打造了一套依山阻水的纵深防御体系。 他们以辽河为之一道防线，（为防御唐军，高丽还沿辽河修筑了长城）；又利用绵延的千山山脉为第二道防线；最后，利用鸭绿江为第三道防线。
2、李世民征伐高丽，兵力有余还会失败的原因如下：之一：李世民太着急，想一举拿下高丽。其实李世民在征伐高丽的时候有点太着急了，李世民征伐高丽三次都没有拿下高丽，这就是说明了高丽并不是那么容易攻下的。
3、可以说，李世民作为军事家，也算为灭高句丽打下了应有的基础。打败仗原因之二，薛延陀问题。薛延陀是在贞观四年灭了东突厥后崛起的一个势力。由于他们革新了骑兵战法，战力比突厥要强。在李世民处理西方问题的同时，薛延陀逐渐做大。
4、他认为隋炀帝之所以没能战胜高句丽的原因是隋炀帝对自己的人民过于残忍而高句丽则爱戴自己的人民。隋炀帝用要反叛的部队来打高句丽团结一心的军队，因此是不可能取胜的。现在这一切都已得到改变。首先这次战争是大国打小国。其次这场战争是正义之师讨伐叛逆之贼。
5、还有一个原因就是因为之前隋炀帝也征讨了高句丽，而且是以失败告终。而李世民就想要个和隋炀帝一教高下，比试的手段就是征讨高句丽。唐太宗想着：如果我攻下了高句丽那是不是说明自己要比隋炀帝厉害？于是唐太宗就决定亲征高句丽。
唐太宗远征高丽
1、唐朝第二代皇帝唐太宗李世民的时候，为援助处于高句丽和百济围困中的新罗（《新唐书》：“（百济）与新罗联合伐高句丽，取四十余城。
2、贞观十七年（643年）九月，新罗因百济曾夺取它的四十多座城池、又与高丽联合派兵阻绝百济通往唐朝的道路，百济派使臣向唐求援。唐太宗派司农丞相里玄奖带信到高丽，告诫高丽停止进攻百济，否则来年将出兵攻之。
3、隋人望之而哭者，遍于郊野；。陈大德回来后，将所见情况报告了唐太宗，太宗便说：；高丽本四郡地耳，吾发卒数万攻辽东，彼必倾国救之，别遣舟师出东莱，自海道趋平壤，水陆合势，取之不难。；为拯救滞留高丽的 *** ，太宗已有了征伐高丽之意。
4、太宗派使臣带着诏书命令高丽撤兵，泉盖苏文拒绝唐使，太宗于是决定出征。贞观十九年，唐太宗不顾太子的苦劝，亲率六军东征高丽，并令太子留守定州监国。唐军深入高丽，一路上攻城略地，所向披靡，未多久便攻打至朝鲜安市城，由于守城城主的苦战，唐军随后陷入僵持。
5、伤辽东战亡》这是唐太宗在远征高句丽后，诗以言志抒发对战陨辽东将士的哀悼诗文，也是唐太宗在大胜之后依旧黯然撤退时，心有不甘的写照。还有下边的诗请参考：渐入寒冬百鸟归，凌烟阁前誓师回。不曾相闻两行泪，家国二字难相随。剑指高丽敌胆摧，赤焰弓下抖虎威。三千烈火英魂铸，红缨枪下枯骨堆。
6、隋文帝、隋炀帝、唐太宗、唐高宗，这四位每天的生活就是吃饭睡觉打高句丽，而这四代帝王都不惜以倾国之力远征高句丽的原因。
李世民是如何克服内心恐惧,成功渡海讨伐高丽的?
李世民是通过乘坐张亮的战船渡海而过远征高丽，虽然唐朝国力强盛，军队威武，又有唐太宗李世民亲自坐镇，按理来说应该是战无不胜攻无不克才对，但是李世民三次攻打高丽虽然每次都能取得不小的胜利，却依旧不能完全征服高丽。
不久，李世民诏告天下，说：盖苏文谋杀自己的君主，虐待人民，所以我要讨伐他。凡是大军经过的地方，请不用大办招待。又分析道：隋炀帝征伐高丽失败，是因为他残暴而高丽王仁厚。如今我却有五方面对比，可保证胜利。
太宗派使臣带着诏书命令高丽撤兵，泉盖苏文拒绝唐使，太宗于是决定出征。贞观十九年，唐太宗不顾太子的苦劝，亲率六军东征高丽，并令太子留守定州监国。唐军深入高丽，一路上攻城略地，所向披靡，未多久便攻打至朝鲜安市城，由于守城城主的苦战，唐军随后陷入僵持。
贞观19年，唐太宗亲率10万大军征伐高丽，由于害怕重蹈隋伐高丽而亡的覆辙，其兵力未免过少，没有取得征服高丽的战果，但是此役在辽东地区获得了大量可以提供军士粮草的土地，唐在此设置郡县，派兵镇守，为日后作战做准备。之后，唐太宗与继任者唐高宗又接连对高丽用兵，在数十年与高丽的作战努力下，高丽最终被庞大的唐王朝拖垮。
张亮率水军渡海袭占卑沙城；李绩军攻克辽东重镇辽东城，斩俘两万余人。六月，唐军进至安市城（驻：今辽宁海城东南营城子）。高丽北部耨萨高延寿、高惠真率15万大军前来救援，被唐太宗击败，余众归降，高丽举国震恐。七月，唐军开始围攻安市城。由于守军殊死抵抗，使唐军至九月仍未攻克。
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